Etil cijanoacetat (CAS#105-56-6)
Simboli opasnosti | Xi – Nadražujuće |
Kodovi rizika | R36/38 – Nadražuje oči i kožu. |
Opis sigurnosti | S26 – U slučaju dodira s očima odmah isprati s puno vode i potražiti savjet liječnika. S37/39 – Nositi odgovarajuće rukavice i zaštitu za oči/lice |
ID UN-a | UN 2666 |
Etil cijanoacetat (CAS#105-56-6) Uvod
Etil cijanoacetat, CAS broj 105-56-6, važna je organska kemijska sirovina.
Strukturno, sadrži cijano skupinu (-CN) i etilnu estersku skupinu (-COOCH₂CH3) u svojoj molekuli, a ova kombinacija struktura čini ga kemijski raznolikim. Što se tiče fizičkih svojstava, to je općenito bezbojna do svijetložuta tekućina s posebnim mirisom, talištem od oko -22,5 °C, vrelištem u rasponu od 206 – 208 °C, topljivim u organskim otapalima kao što su alkoholi i eteri, i određena topljivost u vodi, ali relativno mala.
Što se tiče kemijskih svojstava, jaka polarnost cijano skupine i karakteristike esterifikacije etil esterske skupine određuju da može proći mnoge reakcije. Na primjer, to je klasični nukleofil, a cijano skupina može sudjelovati u Michaelovoj adicijskoj reakciji, a konjugacijska adicija s α,β-nezasićenim karbonilnim spojevima može se koristiti za konstrukciju novih ugljik-ugljik veza, što pruža učinkovit način za sinteza složenih organskih molekula. Etil esterske skupine mogu se hidrolizirati pod kiselim ili alkalnim uvjetima kako bi se dobile odgovarajuće karboksilne kiseline, koje su ključne u pretvorbi funkcionalnih skupina u organskoj sintezi.
Što se tiče metode pripreme, etil kloroacetat i natrijev cijanid obično se koriste kao sirovine za pripremu kroz reakciju nukleofilne supstitucije, ali ovaj proces treba strogo kontrolirati doziranje i reakcijske uvjete natrijevog cijanida, zbog njegove visoke toksičnosti i nepravilnog rada, lako je uzrokovati sigurnosne nesreće, a također je potrebno obratiti pozornost na naknadne korake pročišćavanja kako bi se dobili proizvodi visoke čistoće.
U industrijskim primjenama, to je ključni međuprodukt u sintezi finih kemikalija kao što su lijekovi, pesticidi i mirisi. U medicini se koristi za proizvodnju sedativno-hipnotičkih lijekova kao što su barbiturati; U području pesticida sudjeluje u sintezi spojeva s insekticidnim i herbicidnim djelovanjem; U sintezi mirisa može izgraditi kostur posebnih molekula okusa i osigurati jedinstvene sirovine za miješanje različitih okusa, što igra ključnu ulogu u podršci modernoj industriji, poljoprivredi i industriji robe široke potrošnje.
Treba naglasiti da zbog cijano skupine etil cijanoacetat ima određenu toksičnost i iritirajuće djelovanje na kožu, oči, dišne putove itd., pa je tijekom rada potrebno nositi zaštitnu opremu u dobro prozračenom prostoru, a strogo poštivati sigurnosne propise kemijskih laboratorija i kemijske proizvodnje.